Post by Kaido Chiwata

In your career, if you keep choosing “safe options,” nothing truly changes. After SMBC and HSBC, I joined Stripe. At the time, Stripe Japan had fewer than 10 people. We worked in a single room, literally sitting back-to-back. Very few people in Japan even knew the company. But I chose to bet on it anyway. That decision completely changed my career — my perspective, my standards, and my tolerance for #risk. As Keisuke Honda, former Japan national team player, once said: “A life without risk is itself a risk.” Looking back, that mindset shift was everything. And today, I can say this clearly: I am no longer afraid of layoffs. I am no longer afraid of uncertainty. Not because I am special — but because I’ve been through real early-stage #chaos. Building and surviving an early-stage #fintech startup from 0→1 fundamentally changes you. And that’s exactly why I want to do something now. We are hiring Founding #Sales. This is not a “sales job.” This is a company-building role. There is no playbook. There is no certainty. There is no defined market truth yet. You create everything from scratch — customers, motion, and ultimately, the business itself. People who succeed in this kind of environment can win anywhere afterward. And people who cannot handle it… will struggle anywhere. If you are: choosing #growth over stability ready to take real risk, not just talk about it serious about leveling up your #career Then let’s talk. We are looking for Founding Sales. Not average performers. Not spectators. Builders only. キャリアにおいて「安全な選択」をしている限り、人生は大きくは変わらない。 僕はSMBC、HSBCで働いた後にStripeにジョインした。 当時のStripe Japanはまだ10名以下。オフィスは一部屋で、背中合わせで働いていた。 正直、誰も知らない会社だった。 でも僕はそこに賭けた。 結果としてその選択は、自分のキャリアを根本から変えた。 視座も、基準も、そして“リスクに対する耐性”もすべて変わった。 サッカー元日本代表・本田圭佑が言うように 「リスクのない人生なんて、逆にリスクだ」。 今振り返ると、あの時の意思決定こそがすべてだったと思う。 そして今、はっきり言えることがある。 レイオフは怖くない。 不確実性も怖くない。 それは才能ではなく、“修羅場を通ったかどうか”だけの違いだ。 立ち上げ期のFintechスタートアップで0→1をやり切った経験は、確実に人を強くする。 だからこそ、今やりたいことがある。 Founding Salesを採用したい。 これは「営業の仕事」ではない。 これは「事業を作る仕事」。 プロダクトも正解がない。 市場もまだ固まっていない。 勝ち筋は誰も知らない。 だからこそ面白い。 ここで成果を出せる人間は、その後どこに行っても勝てる。 逆に言えば、ここで踏ん張れないなら、どこに行っても苦労する。 もしあなたが ・安定ではなく成長を取りたい ・リスクを避ける側から、取る側に行きたい ・キャリアを一段跳ねさせたい そう思うなら、一度話しましょう。 Founding Sales、探しています。 中途半端な人は要りません。 でも本気で来る人は、全力で面白い環境を用意します。